If you receive a lot of email when Outlook is closed, the next time you start up Outlook, it may fail to notify Outclass of any messages that were received while Outlook was closed.
という箇所があり、今回のケースと似ているような
気もします。もしこれなら、Settings タブの
「Classify Unread messages when Outlook starts」に
チェックを入れることで改善されるのかもしれません。