"新規フローチャートのサマリー情報が編集できない.PNG"というファイル名のファイルを添付するとos.open()で落ちる
babydaemons 
jun66j5 添付ファイルを格納する際にファイル名を encode して格納します。その際にできあがる名前が長すぎるためです。
また、その場合に Windows があげてくる例外が実情を反映しない No such file or directory となります。 Linux であれば OSError: 36 File name too long などとなります。
そのファイル名だと encode 後のファイル名の部分だけで211文字あります。Windows ではファイル名の最大長は260文字です。
Fork>>> s = u'新規フローチャートのサマリー情報が編集できない.PNG'
>>> import urllib
>>> urllib.quote(s.encode('utf-8'))
'%E6%96%B0%E8%A6%8F%E3%83%95%E3%83%AD%E3%83%BC%E3%83%81%E3%83%A3%E3%83%BC%E3%83%88%E3%81%AE%E3%82%B5%E3%83%9E%E3%83%AA%E3%83%BC%E6%83%85%E5%A0%B1%E3%81%8C%E7%B7%A8%E9%9B%86%E3%81%A7%E3%81%8D%E3%81%AA%E3%81%84.PNG'
>>> len(urllib.quote(s.encode('utf-8')))
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jun66j5 ところでどういう挙動を期待されていますか?
Trac 0.13 では添付ファイルパスが長くなり過ぎないようにファイル名の SHA-1 ハッシュを元にしたファイルパスで保存するようになります。 http://trac.edgewall.org/ticket/10313
jun66j5 ということで Trac の仕様なので直しようがありません。 Windows のパス長が短すぎるんです :(
別のファイル名にリネームしたら問題なく添付できる。
trac.logは下記のとおり。
2012-04-18 10:16:12,953 Trac[main] ERROR: Internal Server Error: Traceback (most recent call last): File "D:\TracLight\python\lib\site-packages\trac-0.12.2.ja1-py2.6.egg\trac\web\main.py", line 511, in _dispatch_request dispatcher.dispatch(req) File "D:\TracLight\python\lib\site-packages\trac-0.12.2.ja1-py2.6.egg\trac\web\main.py", line 237, in dispatch resp = chosen_handler.process_request(req) File "D:\TracLight\python\lib\site-packages\trac-0.12.2.ja1-py2.6.egg\trac\attachment.py", line 448, in process_request self._do_save(req, attachment) File "D:\TracLight\python\lib\site-packages\trac-0.12.2.ja1-py2.6.egg\trac\attachment.py", line 684, in _do_save attachment.insert(filename, upload.file, size) File "D:\TracLight\python\lib\site-packages\trac-0.12.2.ja1-py2.6.egg\trac\attachment.py", line 262, in insert filename)) File "D:\TracLight\python\lib\site-packages\trac-0.12.2.ja1-py2.6.egg\trac\util\__init__.py", line 231, in create_unique_file return path, os.fdopen(os.open(path, flags, 0666), 'w') OSError: [Errno 2] No such file or directory